A XIX. század első felében is – az előző évtizedekhez hasonlóan – hatalmas árvízek és tűzvészek dúltak a városban, elpusztítva sok polgár minden vagyonát. A legnagyobb árvíz – ami egyébként országos méretű csapás volt – 1838. március 13-án öntötte el a város alacsonyabban fekvő részeit. Százhetvenhét ház dőlt össze. A Péter Pál és a Kör utca egy-egy házának falán még ma is jelzi a korabeli tábla a víz legmagasabb szintjét. „Die Wasser hohe den 14 marz, 1838” felirattal.
A várdombi r.k. plébániatemplom szentélyét díszítő freskókon bibliai jelenetek láthatók. Különlegességük, hogy nem a megszokott háttérben játszódnak, hanem szentendrei környezetben. Az egyiken például a városháza jellegzetes homlokzata látszik. Az alakokat is szentendrei személyekről mintázták a freskókat készítő művészek.
Míg az árvizek „csak” a sík területen élőknek okoztak károkat, az 1882-ben bekövetkezett filoxéra járvány pusztítása a város egész lakosságát érintette. A virágzó szőlőkultúra kipusztulása azért okozott katasztrófát, mert a korábbi évtizedekben mindenki szőlőbirtokok vásárlásába fektette vagyonát, annyira jövedelmező volt a szőlő- és bortermelés. A szőlőbirtokos polgárok sorra tönkrementek. A szölőművelésből élő munkások és napszámosok pedig még jobban elszegényedtek. (A feljegyzések szerint a szőlőültetvények helyén újra nőtt erdő a Kő-hegyen.)
A Magyarország más vidékein kibontakozó gyáriparral és a fejldődő közlekedéssel szemben a város hagyományos kézműipara már nem volt versenyképes és eléggé jövedelmező. A tőkehiány miatt Szentendrén nem alakult ki a gyáripar. Létesült ugyan téglagyár, serfőzde, olajütő, gyártottak papírt, beindult a kocsi- és szerszágyártás, folyt kőbányászat és fakitermelés, működött fűrészmalom, mindezek azonban kapacitásukat és a foglalkoztatottak számát tekintve kisüzemeknek számítottak.
A város megőrzi XVIII. századi hangulatát. Kőkeretes ablakú ház a Szamárhegyen. Az emberszabású kisváros szépségét ilyen és ehhez hasonló részletek adják.
A század végére, ha lassan is, de megállt a város hanyatlása. Dumtsa Jenő , a város bírája, majd a rendezett tanácsú város első polgármestere, a határ mocsaras részét lecsapoltatta. Ezzel nagykiterjedésű szántóföldhöz jutott a lakosság. A kipusztult szőlők helyére néhány év alatt több tízezer gyümölcsfát telepítettek. Fellendült az állattenyésztés.
Jelentős változást hozott a lakosság életében az 1888-ban meginduló gőzvontatású helyiérdekű vasuti közlekedés. Egyre többen találtak munkalehetőséget a gyorsan iparosodó fővárosban. Megindult a Dunán a gőzhajójárat is.
Átalakul a város lakosságának összetétele. A szerbek hűsége őseik befogadásáért és a kapott kiváltságokért a Habsburg uralkodóház iránt töretlen volt. A polgári forradalom után a feudális kiváltságok általános megszűnése ugyanakkor idegen volt számukra. Az óhaza XIX. századi függetlenedése, majd visszanyert teljes önállósága pedig vonzotta őket. Mindezek miatt jelentős számban telepedtek vissza Szerbiába. Helyükre a környező települések német és szlovák nemzetiségű lakosai jöttek. A század végére, létszámukat tekintve csak a német, szlovák és magyar ajkúak után következtek a szerbek.
Jakov Ignjatovics szerb író szobra szülőházának közelében, a róla elnevezett kis utcában. Az 1977-ben emelt emlékmű Janzer-Frigyes szobrászművész alkotása. Ignjatovics regényei Csuka Zoltán fordításában olvashatók magyarul.
Az 1848-49-es szabadságharc idején a város kiállította a kötelező háromszáz nemzetőrt, de katonaságot hivatalosan nem küldött a honvédseregbe. Ennek ellenére számos szentendrei vett részt a szabadságharc csatáiban. Például Neskó Jenő, aki tüzértisztként védte Komárom várát. A szabadságharc leverése után hazatért. Apja, Papaneskovics Enthimius, gazdag és művelt kereskedő, városi tanácsnok volt. Az ő költségére végeztek az 1830-as években, elsőként, régészeti ásatásokat Szentendrén; magyar nemességet is kapott. A másik, sokkal ismertebb személyiség a bevezetőben idézett Ignjatovics Jakov, aki a váci piaristáknál és az esztergomi bencéseknél magyarul végezte tanulmányait. Ismerte Petőfi Sándort és huszártisztként harcolta végig a szabadságharcot. A fegyverletétel után szintén Szentendrén húzódott meg. Nagybátyja – aki ekkor a város rendőrkapitánya volt – titokban rokonilag figyelmeztette: ne mutatkozzék a városban, mert le kellene tartóztatnia. Később szerb anyanyelvén írt regényeiben korhű és hangulatos képet festett a város polgárainak életéről. Szülőházán emléktábla, a háztól nem messze mellszobra jelzi a késői utódok – szerbek és magyarok – tisztelgő emlékezetét.
A belvárosi régi polgárházak között meghúzódó, magas kőfallal kerített udvarok többnyire rejtve maradnak a járókelők előtt. Annál többször tévedünk be egy-egy sikátorba. ilyenkor olyan érzésünk támad, mintha bújócskát játszana velünk a város.
A forradalom leverése után költözött a csendes, közömbös városba apósához Petzelt József honvéd alezredes, a Hadi Tanoda megalapítója és igazgatója. Itt halt meg, síremléke a negyvennyolcas ünnepségek egyik színhelye. Ma iskola őrzi a nevét.
A század másik neves szülötte Stéger Xavér Ferenc operaénekes. Kiváló tenoristaként fellépett a korabeli Európa valamennyi operaszínpadán. 1874-ben végleg visszavonult szülővárosába. Szívesen énekelte Erkel Ferenc operáit. A zeneszerző meg is látogatta Szentendrén. A városban, ahol inkább mint patikárius fiát ismerték, jótékonykodása miatt még a szegények is szerették.
Dumtsa Jenő emléktábla egykori lakóházának falán a Dumtsa Jenő u. 20. szám alatt
A század második felének kétségtelenül legnépszerűbb egyénisége Dumtsa Jenő polgármester volt. Még életében utcát nevezetek el róla. Az 1888-ban megalakult Magyarországi Kárpát Egyesület Budapesti Osztályának választmányi tagja. Jellemző a polgármester aktivitására, hogy a kétszázharminchét taggal induló egyesületnek huszonkét szentendrei alapító tagja volt. A természetbarát polgármester széleskörű ismertségének köszönhetően, valamint annak, hogy a város megőrizte XVIII. századi hangulatát, Szentendrét és a Pilist kezdik felfedezni a fővárosi turisták. A kor nevezetes személyiségei közül Hauszmann Alajos, a kiváló műépítész a város határában, az Anna-völgyben öt- holdas birtokot vásárol és családjának 1885-ben nyaralót építtet. Természetszeretetére utal, hogy az ő kérésére állította le a mértéktelen erdőirtást a Dömör-kapui vízesésnél Dumtsa Jenő polgármester.
A szamárhegy ékessége az úgynevezett dalmát-ház.
A korra jellemző, hogy sorra létesülnek a különféle egyletek, mai kifejezéssel élve civil szervezetek. Elsőként, 1874-ben, az önkéntes tűzoltó egylet, majd a Dunaparti Asztaltársaság, a gazdakör és a Katolikus Legényegylet. A város intelligenciájának egyesületét, a kaszinót 1892-ben alapítják. A század végén alakul meg a Javor (juhar) szerb egyházi dal- és olvasókör. Az egyesületek törzshelyül kiválasztottak egy hangulatos vendéglőt, s a rendszeresen visszatérő kirándulók is mindig ugyanabban a kerthelyiségben pihenték ki fáradalmaikat. Elevenen éltek a népi hagyományok, a dalmátok Szent Iván-napi tűzugrása és az esőváró dodolajárás.
Szeberényi Lehel – régi öregek visszaemlékezései nyomán – így írja le a Nepomuki Szent János-napi vízi ünnepséget:
” S mikor megjött az ünnep – Nepomuki Jánosé, ki a vándorok, hajósok és molnárok szentje, azon a tavaszba öltözött május középi napon felvontatták dereglyéiket, s valamennyi csónakjuk csak volt – a Papszigethez, itt alkonyattal felsorakoztak, vízi alkotmányaik peremét gyertyákkal rakták ki; a legnagyobb dereglyében pedig felállítva elhelyezték Nepomuki Szent János gyertyákkal megvilágított képét. Alatta foglalt helyet a rezesbanda, szünet nélkül harsogott a templomi ének. A kivilágított csónakok így ereszkedtek lefele a Dunán, mellettük szurokba mártott égő szalma koszorúk úsztak.
Elhaladtak a város alatt, a hajómalmok mellett, melyek ugyancsak gyertyafénybe öltöztek, hiszen a molnárok is védőszentjüket tisztelték Nepomuki Jánosban. Az alsó szigetnél aztán kikötött a sok gyertyafényes csónak és dereglye, ahol megjelentek fogadásukra a város vezetői; köszöntések hangzottak el, majd csapra verték a boroshordókat, melyekkel gavallérosan a magisztrátus rukkolt ki, s hajnalig állt a bál, a mulatság.”
Az Avakumovics köz a belvárosban.
A századvég hozza meg a helyi sajtó megjelenését is. Két rövid életű lap, a Fáklyaláng és a Szent-Endrei Futár után 1899-ben jelenik meg a Szent-Endre és Vidéke. Megszakításokkal ugyan, de már elég hosszú ideig, 1916 januárjáig szolgálta a város érdekeit. A vasárnaponként megjelenő hetilapról Dumtsa Jenő polgármester ezt mondta:”…komoly, törekvő munkásságáról győződtem meg, a város ügyeivel tüzetesen és behatóan foglalkozik.” Mondta ezt annak ellenére, hogy a lap kritikával írt a problémákról is.
Szentendrén is megünnepelték a honfoglalás ezredéves évfordulóját. 1896. május 9-én a képviselő-testület díszközgyűlésén a polgármester ünnepi beszédet mondott. A honfoglalást a közös hazában élő valamennyi nemzetiség ünnepének nevezte. A közgyűlésen egy jól tanuló növendék részére 60 forintnyi millenáris ösztöndíjat, a tűzoltók, tíz szegény özvegyasszony és a városi szegények részére 50-50 forint támogatást is megszavaztak. Eldöntötték azt is, hogy az 1896-os év a városi tisztviselőknek és alkalmazottaknak nyugdíjaztatásukkor három évnek számíttassék. Másnap reggel száz mozsárlövés zúgása jelezte az ünnepnap kezdetét. A képviselő-testület tagjai 9 órakor a református, 10 órakor a katolikus, 11 órakor az egyik ortodox templomban istentiszteleten vettek részt, este kivilágították a város utcáit és a főtéren a tűzoltózenekar térzenét adott. Emlékfákat ültettek, a városháza udvarán és az Orbán-keresztnél. Márványtáblát helyeztek el a városháza falán, amelyen ma is a következő szöveg olvasható:
„Szeretett drága hazánk Magyarország
ezer éves fennállása emlékére
Szent Endrén 1896-ik évi Május hó 9-én
Szent Endre város közönsége”
A fővárosi milleniumi bandériumban gyönyörű paripájával Husvik Lyubomir földbirtokos, városi tanácsnok képviselte Szentendrét. A boldog békeidők hangulatában élt a város majd minden lakosa.